Leia minha resposta original no Quora.
Isso depende muito do seu estilo como viajante. Existem pessoas que gostam de explorar pontos menos turísticos, envolver-se com os nativos da região, conhecer restaurantes locais e explorar. Essas pessoas precisam viajar sozinhas ou com grupos que não gostem de seguir a trilha já explorada, o caminho delimitado por guias.
Também é útil viajar sozinho e sem guias quando você gosta de cultura e pretende aproveitar os museus em sua totalidade. O Louvre, por exemplo, não pode ser completamente visitado e apreciado em um dia. Talvez nem dois, se você for realmente parar para ler sobre a história da maior parte das obras lá expostas. Uma visita guiada não vai te permitir aproveitar tudo, vai servir como um resumo do acervo.
A viagem em grupos, com tudo incluído e definido, é boa para aquelas pessoas que não são muito boas de planejar por conta própria, ou que não querem fazer isso. É para quem quer aproveitar os pontos turísticos que deixaram o lugar famoso, e também para quem quer fazer amizades e conhecer outros visitantes sem esforço, já que todos estão ali pelo mesmo propósito e vão ter mais facilidade em criar assunto.
Pessoalmente, eu gosto dos dois. Dependendo do lugar, um vai ser mais vantajoso que o outro. Eu adorei explorar Berlim por conta própria, e foi ainda melhor porque tinha uma amiga que morava perto para me levar para lugares que turistas costumam não ver.
Já no caso de Lisboa, como eu estava com meus pais e minha irmã, foi muito mais prazeroso simplesmente seguir o guia e conhecer todos os lugares que eu sempre quis conhecer. Aproveitei as noites para explorar e fazer amigos, e foi o melhor de dois mundos.